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痛定思痛的意思是事后追思当时所遭的痛苦，而更加伤心。后指吸取教训，警惕未来。该成语是由唐·韩愈《与李翱书》：“如痛定之人，思当痛之时”中概括出来的。后再“痛定思痛”在句子中可充当谓语、定语、状语；表示受挫折后的教训。
一、历史典故
在唐朝，韩愈是一个文名与官名同样显赫的人物，他文章出众，官居高位，颇受到后人赞颂。不过，凡事都有例外，明末思想家顾炎武就曾经在《日知录》一文中，批评韩愈未显达时轻率写下的投知求见之文，并对韩愈的人格也提出了质疑。
韩愈曾经在《与凤翔刑尚书书》中竭力自荐，并提出“布衣之士”与“王公大人”须互补的观点，这就是韩愈遭人诟病的缘由。其实，韩愈自有难言的苦衷。他年少时家道衰落，一家三十余口都盼着他能够取得一官半职，以维持生计。但事与愿违，他屡试不第，内心很焦虑，于是向达官贵人投知求见，可这并不是他内心所愿。
韩愈曾经写信给自己的好朋友李翱表明自己的心迹，说：“你还不了解我的话，当世就没有人能够明白我了。我当年在京城穷困潦倒，每日奔走于达官显贵之家，求他们的帮助，当时还不觉得难过，如今悲痛的心情平复了，再回过头来想那时所受的痛苦，简直不知道应当如何看待自己啊”。这番话语调沉痛无奈，让人不忍再对他多做苛责。