黄金荣老婆生病，杜月笙主动守在床前，不久后就成了青帮大佬！
杜月笙大佬杜月笙一生中有两个最为难忘的时刻，这两个时刻分别对应着他人生的两个女人，这两个女人一个对他有养育之恩，另一个对他有知遇之恩。
1902年，年仅14岁的杜月笙松开了第一个女人的手，在那个动荡的年代，贫苦之家的生离就是死别。
杜月笙离开了他在高桥镇的外婆，从此以后祖孙二人再也没有见过面，父母双亡的杜月笙不堪忍受舅父舅母的毒打，也不甘愿一直在旁人的奚落中度过此生，于是少年的他决定只身前往上海去打拼。
大上海，纸醉金迷、夜夜笙歌，可是一个乡下孩子到哪里去找寻他的容身之处呢？
风花雪月、醉生梦死的大上海很快腐蚀了杜月笙，他成为了上海的小混混，并且沾染上了嫖赌这些坏毛病。
不久之后，混混杜月笙又升级成为了地痞流氓，但此时的他仍然不过是一个小角色，即便是在街头火拼被人杀死，也没有一个人会为他收尸，更不要说为他流下一滴眼泪。
江湖江湖，就是如此这般深不见底，杜月笙出人头地的愿望虽然强烈，但上天并未因为他的悲惨身世就给予他更多的眷顾。
直到有一天，他在陈世昌、马祥生等人的帮助下，进入了当时由黄金荣这样的大头目执掌的青帮，成为了其中的马仔。
进入青帮是杜月笙一生中最为重要的时刻，他早就听闻了黄金荣大佬发迹的故事，他觉得自己也能从马仔爬上大佬的位置。
但这又谈何容易呢？无奈的现实很快就将杜月笙的梦想击得粉碎，他在黄金荣公馆整日做的不过是一些洗衣、做饭之类的杂活，甚至都不如在街头做混混来得逍遥自在。
杜月笙人生的又一次重大转折点马上就要到来，他即将在这里遇到人生中第二个重要的女人，而这个女人正是大佬黄金荣的老婆林桂生。
杜月笙与林桂生原本不可能有任何交集，但上天突然给了他一次机会：林桂生生病住院了！
新旧时代交替的上海，在上个世纪初显得相当怪异，它一面有着西方而来的各种文化礼仪，另一方面又固执地保有着传统的琐碎。
林桂生病倒之后，黄金荣并不是马上去请医生，而是找来了一位厉害的大师”瞧一瞧”，大师在仔细地瞧过之后得出了结论：林桂生这是冲撞了太岁，需要精壮的小伙子在她身边挡掉煞气。
为此杜月笙这帮小马仔便被派到了林桂生的身边，一来是为大佬的女人挡煞，二来是照顾大佬的女人的起居。
杜月笙此时觉得自己的机会来了，因为他一直感觉到这个女人不一般，事实证明这是他人生中的明智选择。
杜月笙在黄金荣公馆做事的时候发现，大佬黄金荣在外面吆五喝六威风八面的，但是对林桂生始终耳听计从，任何重要的事情都要听取她的建议。
而林桂生本人也是上海滩”第一女大佬”，她在江湖上的事迹杜月笙早有耳闻，如果要论影响力的话，恐怕黄金荣也要对这个女人甘拜下风。
女大佬总是与一般的女人不一样，负责照顾她的小伙子们很快就受不了了，因为林桂生的脾气相当暴躁，对他们这些马仔不是打就是骂。
就在众人叫苦不迭的时候，杜月笙却选择了主动守在林桂生的床前，夜以继日兢兢业业地照顾她。
杜月笙的仔细与小心很快就博得了林桂生的欢喜，她觉得这个毛头小子不简单，将来很有可能会大有作为，于是便有意无意地多看了他两眼。
千万不要小看这”两眼”，能够被大佬多看两眼的人都不简单，更何况是一个被女大佬多看两眼的小瘪三？
林桂生在此之后开始派给杜月笙一些更重要的任务，杜月笙本人也颇有能力，他把林桂生交给她的工作完成得非常好，为此黄金荣夫妇决定好好重用这个高桥镇乡下来的青年。
1911年，杜月笙在熟悉了业务之后加入了”八股党”，成为了黄金荣烟土交易的得力助手，他的发迹之路便由此开始了。
羽翼渐丰的杜月笙在努力经营了十几年后，逐渐有了与张啸林、黄金荣这些老牌大佬分庭抗礼的能力，1925年，他们三个人成立了”三鑫公司”，几乎垄断了整个上海的烟土交易。
此后的杜月笙更是迎头赶上，越过黄金荣，成为了”三百年帮会第一人”。杜月笙一生亦正亦邪，他贩卖烟土，也支持抗日；他身为流氓头目，却总是一袭长衫；他杀人无数，说话却细语轻声；他目不识丁，却赏识知识分子，为此他本人也成为了最具传奇色彩的人物。
杜月笙的功过我们不去评论，但他能够抓住每一个机会的本事，恐怕值得我们每个人去学习吧？子曰：”三人行，必有我师。”杜月笙虽是不入流的江湖人物，但他在做人方面的本事，未必就不能登堂入室！